Začetek Windowsa sega v leto 1981, ko so začeli projekt Interface Manager. Naznanjen je bil novembra 1983 pod imenom Windows 1.0, vendar je izšel šele novembra 1985, zaradi napak s tipkovnicami. Vseboval je programe slikar, kalkulator, koledar, terminal, pisalni program, uro in nadzorno ploščo.

Windows 2.0 (oktober 1987) je izboljšan Windows 1.0. Vsebuje izboljšave v programih in boljšo podporo za spomin.Windows 2.1 je vseboval podporo za 386 in 286 procesorje. Apple je vložil tožbo proti Microsoftu, saj je bil Windows 2.0 identičen Apple Lisi.

Windows 3.0 (maj 1990) in 3.1 (marec 1992) sta imela izboljšan uporabniški vmesnik in gonilniški standard VxD. Windows 3.1 je požel uspeh, saj ga še danes uporabljajo v bankomatih in letaliških terminalih.

Windows 95 (avgust 1995) je vseboval popolnoma nov uporabniški vmesnik, podporo za daljša imena, Internet Explorer, avtomatsko zaznavanje in namestitev nove strojne opreme.

Windows 98 (junij 1998) je bil prenovljen Windows 95 z boljšo podporo za USB naprave in drugimi izboljšavami. Windows 98 je požel zelo velik uspeh, saj so že prvi dan prodali 250.000 kopij. Leta 1999 je izšel tudi Windows 98 Second Edition, druga izdaja, ki je vsebovala izboljšave.

Windows Millennium Edition (Me) je izšel septembra 2000. Vseboval je veliko novosti, kot so System Restore, Windows Media Player 7, System Monitor in druge. Namenjen je bil domačim uporabnikom. Imel je preobleko podobno Windows 2000. Znan je bil po nestabilnosti.

Microsoft je opustil DOS linijo in postavil NT tehnologijo kot glavno, ki je bila prej sicer namenjena samo poslovnim uporabnikom. Ta je prinesla stabilnost in zanesljivost.

Windows 2000 je izšel februarja 2000. Preden je Microsoft preimenoval linijo NT operacijskih sistemov, je bil Windows 2000 znan tudi kot Windows NT 5.0. Vseboval je mnogo novosti kot je nov datotečni sistem NTFS, ki je podpiral datoteke večje od 4 gigabajtov; sistem kodiranja datotek; izboljšano dosegljivost; obnovitveno konzolo in sistemska orodja. Namenjen je bil strežnikom in poslovnim uporabnikom

Windows 2000 je izšel februarja 2000. Preden je Microsoft preimenoval linijo NT operacijskih sistemov, je bil Windows 2000 znan tudi kot Windows NT 5.0. Vseboval je mnogo novosti kot je nov datotečni sistem NTFS, ki je podpiral datoteke večje od 4 gigabajtov; sistem kodiranja datotek; izboljšano dosegljivost; obnovitveno konzolo in sistemska orodja. Namenjen je bil strežnikom in poslovnim uporabnikom

Windows Vista je izšla januarja 2007. Med Visto in XP je največji časovni presledek v zgodovini Windows. Bila je mnogokrat preložena in veliko kritizirana. Izšla je v štirih glavnih različicah:

• Basic – osnovna različica za nove uporabnike
• Home Premium – za naprednejše domače uporabnike
• Buisness – za poslovne uporabnike
• Ultimate – različica, ki vsebuje vse lastnosti vseh različic

Windows 7 je izšel oktobra 2009. Windows 7 je izboljšana različica Windows Viste in ima močno prenovljen grafični vmesnik. Izšel je v petih glavnih različicah:

• Starter – netbooke (ni v prodaji)
• Home Premium – za domačo rabo
• Profesional – za poslovne uporabnike
• Ultimate – različica, ki vsebuje vse lastnosti vseh različic
• Enterprise – enake funkcije kot Ultimate, a brez priloženih iger in Media Centra; namenjeno za podjetja